Pour de l'aléatoire, je ne suis pas un expert mais je crois que c'est impossible via les events.
Après si tu es démerde en PHP, ou en python ou je ne sais quel langage de script, tu peux te bricoler un petit générateur de M3U, couplé au planificateur de tâches !
Et demander à RadioDJ de périodiquement venir ajouter ce M3U en playlist.
C'est ce qu'on préconiserai en cas d'utilisation d'un logiciel externe tel que Station Playlist par exemple (le Sélector du pauvre en quelques sortes

)
Maintenant pour définir un évènement en manuel, il suffit dans "type" de définir l'option "Manual event".
Ceci aura pour effet de placer ton évènement dans la zone "Add event" du playlist builder.
En sélectionnant ton évènement, il sera inséré dans ta playlist comme un son.
Ajoute le en fin de playlist et enregistre là.
Dés que tu appellera ta playlist, RadioDJ va lire l'ensemble de ta playlist normalement, et une fois arrivé à ton évènement, déclenchera les actions que tu as défini (ici : charger la playlist en diff).
Du coup ta playlist sera chargée en diff, lue, une fois arrivée à l'event, sera rajoutée en diff, lue, etc etc etc.
Suis-je plus clair ainsi ? =)